Высокомолекулярные органические структуры, которые содержат большое количество остатков моносахаридов, называются полисахаридами.
Строение всех полисахаридов одинаково тем, что остатки моносахаридов соединяются полуацетатным гидроксилом данной молекулы и спиртовым гидроксилом иной молекулы. Остатки моносахаридов бывают идентичными либо различными. Самыми значимыми из полисахаридов считаются крахмал и целлюлоза. Молекулярная масса этих веществ достаточно большая. Они имеют строение из глюкозы, но ее молекулы соединены неодинаково. Обозначают эти два полисахарида одинаковой химической формулой (С6Н10О5)n.
Крахмал
Крахмал - это сложный углевод, представляющий собой зернистый хрустящий порошок белого цвета, не имеющий вкуса. Он не растворяется в холодной воде, а в воде с высокой температурой разбухает, образуется клейстер.
Данный полисахарид очень распространен в природной среде. Для растения стал запасным материалом и материалом для питания. Находится в них как крахмальное зерно. Наибольшее количество крахмала содержат зерна злаковых культур: в рисе его восемьдесят шесть процентов, в пшенице - семьдесят пять процентов, в кукурузных зернышках - семьдесят два процента. Больше всего крахмала в картошке. Здесь крахмальные зерна находятся в соке клеток, а в зернышках злаков они склеены растительным белком (клейковиной). Данный полимер - это результат процесса фотосинтеза.
Крахмал получают из разрушенных растительных клеток, вымывая его жидкостью. В промышленности его извлекают главным образом из картошки (картофельная мука) и кукурузных початков.
Крахмал добывают из овощей следующим способом:
- Подготовкам растительного сырья (мойка и чистка).
- Измельчение овощей, получение крахмальной жидкости, промывка.
- Отстаивание получившейся массы и ее повторная промывка (очистка от примесей).
- Получившийся серый порошок просушивают, охлаждают и просеивают.
Под влиянием ферментов либо в процессе нагревания совместно с кислотами (катализатор при этом — ионы водорода) крахмал гидролизируется. В процессе этой химической реакции сперва появляется крахмал, который является растворимым, а потом образуются декстрины (простые вещества). В конечном итоге образуется глюкоза.
Крахмал не выдает реакцию «серебряное зеркало» (в ее итоге появляется серебро, оседающее на поверхности), но продукты, которые образовались в результате его гидролизации, выдают эту реакцию.
Крахмал взаимодействует с раствором йода. Когда к холодному клейстеру, который получился завариванием крахмала горячей водой, добавляют раствор йода, то клейстер окрашивается в синий цвет. Когда такой клейстер нагревают, то этот цвет теряется, а когда клейстер снова становится холодным, то цвет возвращается. Такую особенность крахмала используют, когда необходимо определить наличие крахмала в продуктах для еды. К примеру, маленькая капелька йода, нанесенная на кусочек картофельного клубня либо на кусочек пшеничного хлеба, окрашивает продукт в синий цвет.
В человеческой пище крахмал стал главным углеводом, он выступает как энергетический источник. Недостаточное количество крахмала в организме человека ведет к слабости; быстрому утомлению; к снижению сопротивляемости инфекциям; к ломкости ногтевых пластин; а еще к тому, что волосы секутся. Пищевыми продуктам с большим содержанием данного вещества можно пополнить его количество в человеческом организме. Крахмала много в пшеничном хлебушке, различных крупах, картошке, овощных культурах. Его перерабатывают в глюкозу, декстрины, патоку и используют при изготовлении кондитерских изделий. Причем различные виды крахмала обеспечивают различную плотность в одном и том же водном объеме. Наибольшая плотность получается при применении рисового крахмала, несколько более жидкая субстанция образуется из картофельного крахмала, а нежнейшая консистенция у крахмала из кукурузы.
В пищевых изделиях крахмал снижает вкус продукта, чувствуется пресный, сырой, неинтересный привкус, поэтому добавление крахмала приводит к увеличению количества других ингридиентов, чтобы вкус еды был нормальным. Например, в густой кисель нужно положить больше сахара и лимонки.
Применяют крахмал и в качестве клея. В отделке текстильного полотна и при накрахмаливании одежды он тоже необходим. Его используют для изготовления мазей и присыпок в медицинской промышленности.
Целлюлоза
Целлюлоза также является углеводом. Она имеет большее распространение, чем сам крахмал, является составной частью оболочки клеток растений. Целлюлозу по-другому называют клетчаткой. В деревянном сырье находится шестьдесят процентов целлюлозы, а в бумаге, которую отфильтровали, содержится примерно девяносто процентов целлюлозы.
Целлюлоза представляет собой твердое вещество, не имеющее запаха, белого цвета, которое не растворяется в водном растворе и других растворителях, относящихся к органике. Она хорошо растворяется в концентрированном растворе аммиака с гидроксидом меди (называется реактивом Швейцера). Из такого кислотного раствора получают целлюлозные волокна, называемые гидратцеллюлозой. Вещество клетчатка (целлюлоза) отличается значительной механической прочностью и эластичностью.
Молекулы целлюлозы строятся неразветвленно (нелинейно), поэтому образуются именно волокна этого вещества. А молекулы крахмала строятся и разветвлено, и линейно. Этим и отличаются крахмал и целлюлоза.
Различны эти вещества и по своему строению, а именно: крахмальные молекулы состоят из остатков альфа-глюкозы, а молекулы клетчатки состоят из остатков бета-глюкозы.
Эти незначительные отличия строения данных веществ приводят к большим отличиям в их свойствах. Крахмал является пищевым продуктом, а целлюлозу в пищу не используют.
При взаимодействии с йодом и серной кислотой, целлюлоза окрашивается в синий цвет. А при взаимодействии только лишь с йодом - окрашивается в коричневый оттенок.
Целлюлоза не выдает реакцию «серебряного зеркала». Каждый глюкозный остаток в ней содержит три группы гидроксилов, из-за которых могут образоваться эфиры. При стандартной температуре целлюлоза вступает в реакцию только с концентратами кислот. Как и крахмал, она подвержена гидролизации с появлением глюкозы, когда происходит ее нагрев с не концентрированными кислотами.
Гидролизация целлюлозы по-другому называется осахариванием. Это важное свойство, которое помогает получать из деревянных опилок и деревянной стружки целлюлозу. Когда ее сбраживают, то получается этил, он носит название гидролизного спирта. На гидролизных предприятиях из одной тонны деревянного сырья выходит примерно двести литров этила, это дает возможность заменять полторы тонны картошки либо ноль целых семь десятых тонн зерновых культур.
Глюкоза в своем сыром состоянии, которую получали из древесного сырья, применяется как корм для домашнего скота. А хлопок, лен и пенька (это все тоже является целлюлозой) применяются для производства хлопковых и льняных тканей.
Много целлюлозы используется для изготовление бумажной продукции. Бумага является тонким слоем волокон целлюлозы, они спрессовываются и проклеиваются, чтобы не допустить растекания чернил и краски. Изначально бумагу делали из стеблей риса, хлопкового волокна и старых тканей. Затем этого сырья стало не хватать. Стали применять древесное сырье. В промышленности целлюлозу можно получать варкой древесной щепы. Много бумаги нужно для производства газет, но ее качество (белый цвет, прочность, износоустойчивость) не имеет значения. Дешевую бумагу делают из хвойного древесного сырья, а дорогую качественную бумагу изготавливают из хлопковой и льняной макулатуры. Из целлюлозы путем химической обработки производят искусственное тканевое волокно (вискозное, шелковое, шерстяное), пластмассу, лак, пленку для кинофильмов и фотографий, порох без дыма.
Таким образом, сравнительная характеристика крахмала и целлюлозы показала, что крахмал и целлюлоза являются похожими полимерными веществами (сложными углеводами). Оба эти полимера белого оттенка. Они не растворяются в воде. Строятся из глюкозных молекул. Обозначаются одной химической формулой, способны гидролизоваться и не выдают реакцию «серебряного зеркала». Отличаются они своей структурой (у целлюлозы она линейная, а у крахмала и линейная, и разветвленная). Строение их также различно, хотя глюкоза присутствует в их составе (крахмал строится из остатков альфа-глюкозы, а целлюлоза - из остатков бета-глюкозы). Различны они и областью использования (крахмал применяют в качестве пищевого продукта, а целлюлозу - нет; целлюлозу используют для производства бумажной и текстильной продукции, для изготовления разных предметов, а крахмал - нет). Глюкоза отличается от крахмала и своей прочностью, из нее можно делать волокно. Она и разлагается дольше крахмала.
«Применение крахмала и целлюлозы» Работу выполнила ученица гимназии №343 Иванова Мария
Полисахариды: крахмал, целлюлоза Полисахариды являются высокомолекулярными соединениями, содержащими сотни и тысячи остатков моносахаридов. Общим для строения полисахаридов является то, что остатки моносахаридов связываются за счет полуацетального гидроксила одной молекулы и спиртового гидроксила другой и т.д. Каждый остаток моносахарида связан с соседними остатками гликозидными связями. Остатки моносахаридов, входящие в состав молекулы, могут быть одинаковыми или разными. Наибольшее значение из высших полисахаридов имеют крахмал, гликоген (животный крахмал), клетчатка (или целлюлоза). Все эти три полисахарида состоят из молекул глюкозы, по-разному соединенных друг с другом. Состав всех трех соединений можно выразить общей формулой: (С6Н10О5) n
Крахмал.. Крахмал относится к полисахаридам. Молекулярная масса этого вещества точно не установлена, но известно, что очень велика (порядка 100000) и для разных образцов может быть различна. Поэтому формулу крахмала, как и других полисахаридов, изображают в виде (С6Н10О5) n . Для каждого полисахарида n имеет различные значения.
Физические свойства! Крахмал представляет собой безвкусный порошок, нерастворимый в холодной воде. В горячей воде набухает, образуя клейстер. Крахмал широко распространен в природе. Он является для различных растений запасным питательным материалом и содержится в них в виде крахмальных зерен. Наиболее богато крахмалом зерно злаков: риса (до 86%), пшеницы (до 75%), кукурузы (до 72%), а также клубни картофеля (до 24%). В клубнях картофеля крахмальные зерна плавают в клеточном соке, а в злаках они плотно склеены белковым веществом клейковиной. Крахмал является одним из продуктов фотосинтеза.
Получение Из растений извлекают крахмал, разрушая клетки и отмывая его водой. В промышленном масштабе его получают главным образом из клубней картофеля (в виде картофельной муки), а также из кукурузы.
Применение Крахмал является основным углеводом пищи человека, он в больших количествах содержится в хлебе, крупах, картофеле, овощах. В значительных количествах крахмал перерабатывается на декстрины, патоку, глюкозу, которые используются в кондитерской промышленности. Крахмал используется как клеящее средство, применяется для отделки тканей, накрахмаливания белья. В медицине на основе крахмала готовят мази, присыпки и т.д.
Целлюлоза Целлюлоза - еще более распространенный углевод, чем крахмал. Из него состоят в основном стенки растительных клеток. В древесине содержится до 60%, в вате и фильтровальной бумаге - до 90% целлюлозы.
Состав и строение Состав целлюлозы, так же как и крахмала, выражают формулой (С6Н10О5) n . Значение n в некоторых видах целлюлозы достигает 10-12 тыс., а молекулярная масса доходит до нескольких миллионов. Молекулы ее имеют линейное (неразветвленное) строение, вследствие чего целлюлоза легко образует волокна. Молекулы же крахмала имеют как линейную, так и разветвленную структуру. В этом основное отличие крахмала от целлюлозы.
Физические свойства Чистая целлюлоза- белое твердое вещество, нерастворимое в воде и в обычных органических растворителях, хорошо растворимо в концентрированном аммиачном растворе гидроксида меди (II) (реактив Швейцера). Из этого раствора кислоты осаждают целлюлозу в виде волокон (гидратцеллюлоза). Клетчатка обладает довольно большой механической прочностью.
Применение целлюлозы Целлюлоза в виде хлопка, льна или пеньки идет на изготовление тканей - хлопчатобумажных и льняных. Большие количества ее расходуются на производство бумаги. Дешевые сорта бумаги изготовляют из древесины хвойных пород, лучшие сорта - из льняной и хлопчатобумажной макулатуры. Подвергая целлюлозу химической переработке, получают несколько видов искусственного шелка, пластмассы, кинопленку, бездымный порох, лаки и многое другое.
Полисахариды. Крахмал и целлюлоза
Цели урока: формирование представлений о важнейших полисахаридах: крахмале и целлюлозе - в сравнении их строения, свойств, применения и значения в природе.
Задачи: 1) обучающие - закрепить умение писать реакции, характеризующие химические свойства моносахаридов на примере глюкозы; сравнить строение и свойства крахмала и целлюлозы; на основе межпредметных связей органической химии и биологии показать значение полисахаридов в строении и функционировании живой природы,
2) развивающие - развитие познавательного интереса к химии и биологии, выработка умений сравнивать, классифицировать, выделять существенные признаки, обобщать изучаемые свойства и делать аргументированные выводы; формирование умения устанавливать причинно- следственные связи, самостоятельности учащихся по добыванию и применению знаний; развитие практических умений и навыков в процессе выполнения лабораторных опытов.
3) воспитательные - способствовать воспитанию коммуникабельности, умению общаться на деловом уровне; расширение кругозора обучающихся о применении полисахаридов и их роли в природе.
Тип урока: Урок изучения нового материала с использованием компьютерных технологий.
ХОД учебного занятия
I. Организационный момент
II. Вступительное слово учителя
Наливаешь крепкий чай,
Хорошенько сахарозу
В чашке ложкой размешай.
Виноградную глюкозу,
И медовую фруктозу,
И молочную лактозу
Любят взрослый и малыш.
Но крахмалом и клетчаткой,
Что совсем-совсем несладки,
Тоже нас не удивишь.
Так устроена природа –
Это тоже… УГЛЕВОДЫ (отвечают учащиеся)
Щелк
III . Актуализация знаний
Сегодня на уроке, как вы поняли из стихотворения, мы продолжаем изучать класс органических соединений - углеводы.
1. Какие вещества относятся к классу углеводы? Щелк
2. На какие группы делятся углеводы?
3. Приведите примеры каждой группы. Щелк
(Заставка на экране – крахмал и целлюлоза). С момента своего появления на Земле человек употребляет растительную пищу, богатую крахмалом, использует для своих нужд древесину и другие растительные объекты, содержащие большое количество целлюлозы. В настоящее время человек уже умеет выделять и перерабатывать природные полимеры, получая из них ценные вещества, материалы, продукты: бумагу и ткани, муку и патоку, спирт и древесный уголь.
Сегодня на уроке мы с вами рассмотрим важнейшие полисахариды: крахмал и целлюлозу. Щелк.
Сравним их по строению, физическим и химическим свойствам, вспомним из курса биологии о нахождении полисахаридов в природе, расширим ваши знания о применении крахмала и целлюлозы.
Запись темы урока в тетрадях. «Полисахариды. Крахмал и целлюлоза».
IV . Изучение нового материала
Итак, сегодня наша задача сравнить крахмал и целлюлозу.
(Обучающиеся в течение урока заполняют в тетрадях таблицу, которая изображена на доске).
Сравнительная характеристика крахмала и целлюлозы
| Признаки сравнения | Полисахариды |
|
| Целлюлоза |
||
| Нахождение в природе | ||
| Строение | ||
| Физические свойства | ||
| Химические свойства | ||
| Применение | ||
Слайд 1.
(Рассказ учителя с элементами беседы в сопровождении презентации).
Давайте назовём продукты, содержащие крахмал (Ответы учащихся: картофель, хлеб, рис, мука и т.д.). Щелк
Назовите процесс, в результате которого в листьях растений образуется крахмал. (Фотосинтез).
Учитель : крахмал образуется в зелёных растениях при поглощении ими энергии солнечного света. В клетках, содержащих хлорофилл, из углекислого газа и воды синтезируется глюкоза, которая затем превращается в крахмал. Крахмал содержится в цитоплазме растительных клеток в виде зерен запасного питательного вещества. Картофельные клубни содержат крахмала около 20%, пшеничные и кукурузные зёрна – около 70%, а рисовые – до 80%.
Давайте заполним первую строку таблицы.
Давайте вспомним из курса ботаники, какие материалы содержат целлюлозу? (Ответы обучающихся).
Учитель: целлюлоза, или клетчатка, входит в состав растений, образуя в них оболочки. Отсюда происходит и её название – от лат. Cellula, что значит – клетка. Целлюлоза придаёт растениям прочность и эластичность и является своеобразным скелетом растительных клеток. Волокна хлопка содержат до 98% целлюлозы, волокна льна – до 80%, а в древесине – около 50%. (Заполнение первой строки таблицы «нахождение целлюлозы в природе» )
Слайд 2.
Рассмотрим состав и строение изучаемых углеводов.
Назовите общую формулу крахмала и целлюлозы. Запишите её в тетради (и на доске)
(Учащиеся заполняют вторую строку в таблице: «состав» )
Учитель: Крахмал и целлюлоза - природные полимеры, т.е. биополимеры. Структурными звеньями макромолекул крахмала являются остатки молекул циклической α-глюкозы. Макромолекулы крахмала неодинаковы по размерам: в них входит разное число структурных звеньев – от нескольких сотен до нескольких тысяч, поэтому неодинакова их молекулярная масса. Макромолекулы крахмала различаются не только размерами, а, следовательно, массой, но и структурой. Он является смесью двух веществ: амилозы и амилопектина. Амилоза имеет линейную структуру, она растворяется в воде. На её долю приходится 10-20%. У амилопектина структура разветвленная, в воде он не растворяется, а только набухает. На его долю приходится 80-90%.
Учащиеся заполняют третью строку таблицы «строение»
Учитель: а сейчас мы рассмотрим признаки целлюлозы в сравнении с крахмалом. -
Учитель: целлюлоза, как и крахмал, является природным полимером. Оказалось, что они имеют одинаковые по составу структурные звенья и одну и ту же молекулярную формулу – (C 6 H 10 O 5) n . В чём же отличие? А отличие в структуре макромолекул. Молекулы крахмала имеют линейную или разветвлённую структуру, целлюлоза – только линейную. Это объясняет то, что целлюлоза образует такие волокнистые материалы, как хлопок, лён и т.д. (Демонстрация образцов тканей из льна и хлопка). В природных волоконцах макромолекулы целлюлозы располагаются в одном направлении, т.е. ориентированы вдоль оси волокна.
Заполнение 2 и 3 строки таблицы «состав» и «строение»
Теперь давайте обратим внимание на физические свойства крахмала и целлюлозы. Попробуем их описать.
(Учащиеся устно описывают физические свойства образца крахмала, пробуя растворить его в воде. (Ответ: белый порошок, без запаха, нерастворимый в холодной воде, в горячей воде образует клейстер. Целлюлоза – белое твердое вещество(демонстрируем вату), не растворимое в воде.). Заполняют 4 строку таблицы «физические свойства»
Переходим к изучению химических свойств полисахаридов.
Учитель: крахмал сравнительно легко подвергается гидролизу. В зависимости от условий гидролиз может протекать ступенчато, с образованием различных промежуточных продуктов – декстринов, мальтозы, глюкозы.
Учащиеся заполняют пятую строку таблицы «химические свойства»
1 свойство – гидролиз полисахаридов.
В древности недобросовестные торговцы подмешивали в сметану муку, чтобы она становилась гуще. Обнаружить такой обман можно было очень легко. Для этого достаточно было капнуть маленькую капельку йода на сметану. И если продукт содержал крахмал, то йод приобретал синюю окраску.
Как называется такая реакция, которая позволяет распознавать вещества? (Качественная). Просмотр видеофрагмента.
Учитель: характерной реакцией крахмала является его взаимодействие с йодом. Этим свойством пользуются при определении крахмала в пищевых продуктах. При нагревании синее окрашивание исчезает, при охлаждении появляется вновь. (Если время позволит – можно проделать этот опыт в классе).
Сейчас мы с вами постараемся обнаружить крахмал в различных продуктах питания, с которыми сталкиваемся каждый день. Перед вами картофель, сметана, вареная колбаса и белый хлеб. Добавьте к каждому образцу йодную настойку.
(Учащиеся выполняют лабораторные опыты ). Что вы наблюдаете? Какие продукты содержат больше крахмала, какие меньше? Почему вы так думаете?
Учитель: А благодаря наличию гидроксогрупп крахмал способен образовывать эфиры, которые не нашли практического применения. Просмотр видеоопыта.
Учитель: рассмотрим химические свойства целлюлозы.
Подобно крахмалу, но с меньшей скоростью, целлюлоза гидролизуется под действием минеральных кислот. В итоге образуется глюкоза.
(C 6 H 10 O 5) n + n H 2 O → t n С 6 Н 12 О 6
В пищеварительном тракте жвачных животных целлюлоза подвергается гидролизу под действием микроорганизмов кишечника.
Целлюлоза легко горит с образованием углекислого газа и воды. Поэтому природные объекты с её выс. содержанием, например, древесина, используются как топливо.
(C 6 H 10 O 5) n + 6n O 2 →6n CO 2 + 5n H 2 O + Q
При нагревании древесины без доступа воздуха происходит её термическое разложение, приводящее к образованию ценных органических веществ (ацетона, уксусной кислоты, метанола) и древесного угля.
Учитель: . Каждое структурное звено целлюлозы содержит по 3 гидроксильные группы. За счёт них целлюлоза может давать простые и сложные эфиры. Большое значение имеют азотнокислые эфиры целлюлозы. Они получаются при действии на целлюлозу азотной кислоты в присутствии серной кислоты. В зависимости от условий, получают динитроцеллюлозу или тринитроцеллюлозу. (Заполнение 5 строки таблицы «химические свойства целлюлозы»)
Учитель: Остановимся немного подробнее на свойствах нитроцеллюлозы. Их общее свойство – горючесть. Просмотр видео.
Тринитрат целлюлозы, называемый пироксилином, - сильновзрывчатое вещество. Его применяют для производства бездымного пороха. Просмотр видео.
Учитель: Реакция образования сложных эфиров имеет очень большое промышленное значение. Сейчас мы убедимся в этом на примере получения триацетилцеллюлозы. Её получают в реакции с уксусным ангидридом. Полученную ди – и триацетилцеллюлозу используют для приготовления искусственного ацетатного волокна. (Демонстрация образцов ткани из искусственного и синтетического материала). А в чём отличие искусственных волокон от синтетических? (Ответ: искусственные волокна получают из природных материалов, а синтетические – из полученных химическим путём веществ).
Рассмотрим применение крахмала. В каких областях крахмал нашёл широкое применение? (Ответы: пищевая, кондитерская, и др.)
Учитель: крахмал – ценный питательный продукт. Непосредственно крахмал не усваивается организмом. Чтобы облегчить его усвоение, продукты, содержащие крахмал, подвергают воздействию выс. температур. Происходит частичный гидролиз крахмала и образуются декстрины, растворимые в воде. В пищеварительном тракте они подвергаются дальнейшему гидролизу с образованием глюкозы, которая усваивается организмом.
Крахмал используют в производстве клея, при обработке белья, в кондитерской промышленности. (Заполнение 6 строки таблицы: «применение крахмала»)
Заполним 6 строку таблицы «применение целлюлозы»: целлюлоза используется с давних времён. Она идёт на изготовление тканей, верёвок, канатов. Путём гидролиза целлюлозы и брожения образующейся при этом глюкозы получают этиловый спирт, идущий на производство бутадиена для синтеза каучука. Эфиры необходимы в производстве нитролаков, киноплёнки, искусственных волокон, взрывчатых веществ. Целлюлоза используется в строительстве и при изготовлении бумаги.
Учитель: С давних времён человек использует волокнистые природные материалы для изготовления одежды и различных изделий домашнего обихода. По мере увеличения потребностей населения и развивающейся техники возникла потребность получать химические волокна.
V. Закрепление изученного материала
Итак, сегодня мы познакомились с очень важным и широко распространенным классом соединений – полисахаридами. Сейчас мы знаем о них гораздо больше, чем раньше. Давайте проверим, а что же мы запомнили.
Фронтальная беседа по вопросам:
Какое вещество является мономером крахмала? Целлюлозы?
Сравните относительные молекулярные массы крахмала и целлюлозы. У какого вещества она больше? Почему?
Чем отличаются крахмал и целлюлоза по строению? Что общего в их строении?
Какие химические свойства, обусловленные наличием гидроксогрупп, проявляют крахмал и целлюлоза?
При каких условиях происходит гидролиз полисахаридов?
Каким изменениям подвергаются крахмал и целлюлоза в пищеварительном тракте человека и животных? Запишите уравнение реакции гидролиза крахмала. Переваривается ли целлюлоза в желудках большинства животных и человека? Почему?
Можно ли из крахмала получить волокна, а затем ткань? Почему?
VI. Подведение итогов урока. Рефлексия.
Что вам показалось наиболее интересным?
Что больше всего запомнилось?
Что вызвало затруднение?
Что удивило?
Домашнее задание: §43, упр. 7,8; §44,
Приложение
Химический диктант
Вариант 1 – крахмал Вариант 2 – целлюлоза
Средняя относительная масса – от нескольких сотен до нескольких тысяч единиц.
Средняя относительная масса – несколько миллионов единиц.
Является природным полимером.
Химическая формула данного вещества (С 6 Н 10 О 5)n.
Молекулы данного вещества состят из остатков β-форм циклической глюкозы.
Макромолекулы данного вещества имеют как линейную, так и разветвленную структуру.
Макромолекулы данного вещества имеют линейную структуру.
Дают синюю окраску при взаимодействии с иодом.
Подвергаются гидролизу в присутствии минеральных кислот.
Процесс гидролиза осуществляется ступенчато.
Азотнокислые эфиры данного вещества горючи, используются для производства бездымного пороха.
Уксуснокислые эфиры используются для получения ацетатного волокна.
Содержится в растениях, образуя оболочки клеток, придавая им прочность и эластичность.
Образуется в результате фотосинтетической деятельности растений.
Является ценным источником углеводов в пищевом рационе.
Используется для получения патоки.
Используется для получения бумаги.
Данное вещество в горячей воде набухает, образуя клейстер.
Растворяется в холодной воде.
Раздает листочки с вопросами, через 4 минуты просит обменяться листочками.
Глюкоза – важнейший представитель моносахаридов
Гомологом глюкозы является фруктоза.
Второе название глюкозы – фруктовый сахар.
Фруктоза – важнейший дисахарид.
Второе название сахарозы – виноградный сахар.
При гидролизе сахарозы образуются глюкоза и фруктоза.
Крахмал и целлюлоза – важнейшие представители моносахаридов.
Крахмал является совокупностью двух полимеров, обладающих различным пространственным строением макромолекул: амилозы и амилопектина.
Крахмал способен набухать в холодной воде.
Крахмал можно обнаружить в пищевых продуктах с помощью спиртовой тинктуры йода.
Целлюлозу получают из древесины.
Из целлюлозы получают искусственные волокна: вискозу, медно-аммиачное волокно и ацетатный шелк.
Крахмал используется для производства декстринов, являющихся взрывчатыми веществами.
Древесина на 50% состоит из целлюлозы.
Нитраты целлюлозы используются для производства ацетатного шелка.
Фруктоза образуется в природе в результате процесса фотосинтеза.
Учитель: теперь проверяете ответы своих друзей. Выводит на экран номера верных утверждений и критерии оценки. Учащиеся проверяют и ставят оценки, потом передают листочки учителю.
Ответы (истинные утверждения):1, 3, 5,6, 8, 10, 11, 12, 14.
Печаная бульба – гэта казка,
Паскрабеш нажом - і калі ласка.
Жоўтая скарына як пірог,
Будзеш уплячтаць яе за трох.
Пімен Панчанка. Бульба.
1.Почему говоря о печеной картошке, поэт отдельно говорит о ее корочке?
3.Где мы еще сталкиваемся с декстринами? (Корочка хлеба, хлопья и другие продукты быстрого приготовления)
Вспомните:
Какие растворы называют коллоидными (§ 3);
Какие вещества называют полимерами (§ 28).
Важнейшими природными полисахаридами являются крахмал и целлюлоза. Оба вещества — полимеры с одинаковой химической формулой: n. Отличаются они только строением молекул.
Крахмал — аморфный порошок с характерным хрустом, плотность — 1,5 г/см 3 , при обычных условиях в воде не растворяется. При попадании в горячую воду крупинки крахмала поглощают воду и сильно набухают, их оболочки разрушаются и образуется коллоидный раствор. Его называют клейстером и иногда используют в качестве клея. Температуры плавления и кипения у крахмала нет, поскольку при нагревании он разлагается.
Крахмал состоит из молекул двух типов. Из-за этого иногда говорят, что он состоит из двух веществ: амилозы и амилопектина. У амилозы (ее содержание около 20 %) линейные молекулы (рис. 37.1, а), она лучше растворяется в воде. Одна молекула амилозы содержит около тысячи остатков молекул глюкозы. Молекулы амилопектина разветвлены и содержат около десятка тысяч остатков молекул глюкозы (рис. 37.1, б). Амилопектин в воде не растворяется, а только набухает.
При длительном нагревании в кислой среде или под действием ферментов крахмал гидролизуется и связи между остатками молекул глюкозы разрываются. Продуктом полного гидролиза крахмала является глюкоза:
Эту реакцию используют в промышленности для изготовления патоки и для получения пищевого этилового спирта.
Наличие крахмала определяют при помощи раствора йода: йод образует с крахмалом соединение синего цвета (рис. 37.2). Используя эту качественную реакцию, можно обнаружить крахмал во многих пищевых продуктах: картофеле, хлебе, кукурузе и др.:
Крахмал образуется в растениях из глюкозы и накапливается в корнях, клубнях и семенах:
Крахмал является основным углеводом нашей пищи. Много крахмала содержится в пшенице и других зерновых культурах, а также муке, которую из них делают. Непосредственно организмом он не усваивается. Под действием ферментов происходит гидролиз крахмала, который начинается уже при пережевывании пищи во рту, продолжается в желудке и заканчивается в кишечнике. Глюкоза, образующаяся в результате гидролиза, впитывается в кровь и поступает в печень, а оттуда — во все ткани организма. Избыток глюкозы откладывается в печени в виде полисахарида гликогена, который снова гидролизуется до глюкозы по мере ее расходования в клетках организма.
Большие объемы крахмала идут на производство этилового спирта. Для этого крахмал сначала подвергают гидролизу под действием ферментов солода, а продукт гидролиза после брожения под действием дрожжей превращается в спирт.
Целлюлоза
Целлюлоза (клетчатка) — белое волокнистое вещество, нерастворимое в воде и других растворителях (в отличие от крахмала). Плотность целлюлозы в зависимости от сырья колеблется в пределах от 1,27 до 1,61 г/см 3 .
Химическая формула целлюлозы такая же, как и у крахмала — n . Но в отличие от крахмала, молекулы целлюлозы не бывают разветвленными и содержат десятки тысяч остатков молекул глюкозы (молекулярная масса целлюлозы достигает нескольких миллионов). Отдельные макромолекулы целлюлозы располагаются упорядоченно и плотно друг к другу, образуя прочные волокна, что не характерно для крахмала (рис. 37.3).
Целлюлоза взаимодействует с водой, подвергаясь гидролизу при значительно более жестких условиях по сравнению с крахмалом — при длительном кипячении с кислотой. Разумеется, продуктом гидролиза также является глюкоза.
Целлюлозу, а точнее древесину, ее содержащую, используют как топливо. Как и большинство органических веществ, целлюлоза сгорает до углекислого газа и воды:
Рис. 37.3. Молекулы крахмала имеют преимущественно разветвленное строение (а), а молекулы целлюлозы — линейное строение (б)
Целлюлоза — основное вещество растительных клеток: древесина состоит из нее на 50 %, а хлопок и лен — это почти чистая целлюлоза (рис. 37.4). Организм человека и животных (кроме жвачных животных, лошадей и кроликов) не способен переваривать целлюлозу.
Хотя у крахмала и целлюлозы одинаковый химический состав, благодаря разному строению молекул они выполняют различные функции в организме: крахмал — питательное вещество, а целлюлоза — прочный строительный материал.
Основная отрасль, где используют целлюлозу,— бумажная. Бумага, на которой напечатан этот текст, состоит главным образом из целлюлозы, выделяемой из древесины. Целлюлозу используют также
Рис. 37.5. Использование целлюлозы
в производстве искусственных волокон и взрывчатых веществ. Из почти чистой целлюлозы изготавливают очень прочную пленку — целлофан. Путем обработки целлюлозы уксусной кислотой получают ацетилцеллюлозу, из которой изготавливают ацетатное волокно (искусственный шелк), кино- и фотопленку и другие ценные материалы.
Немецкое Kraftmehl («крахмал») произошло от немецких слов Kraft — «сила» и Mehl — «мука», т. е. крахмал — сила муки. Крахмал из картофеля впервые был получен в 1781 году, а до этого его получали из пшеницы.
ЛАБОРАТОРНЫЕ ОПЫТЫ № 13, 14
Оборудование: штатив с пробирками, шпатель, пробиркодержатель, горелка.
Реактивы: вода, крахмал, раствор йода (спиртовой или раствор Люголя).
Правила безопасности:
Для проведения опытов используйте небольшие количества реактивов;
Во время нагревания не прикасайтесь руками к горячим предметам;
Остерегайтесь попадания реактивов на кожу, в глаза, на одежду.
Отношение крахмала к воде
В две пробирки налейте по 2-3 мл воды. Одну из них нагрейте почти до кипения воды. В обе пробирки насыпьте небольшое количество (на кончике шпателя) крахмала и осторожно перемешайте встряхиванием. Сделайте вывод о растворимости крахмала в холодной и горячей воде.
Как называют раствор крахмала в воде? К какому типу дисперсных систем он относится?
Взаимодействие крахмала с йодом
К раствору крахмала, полученному в предыдущем опыте, добавьте одну каплю разбавленного раствора йода (светло-соломенного цвета). Что наблюдаете? Сделайте выводы о признаках качественной реакции на крахмал.
ДОМАШНИЙ ЭКСПЕРИМЕНТ № 3
Определение крахмала в пищевых продуктах
Вам понадобятся: пипетка, стакан, йодная настойка, салициловый спирт (борный, муравьиный) — их можно купить в аптеке или взять в домашней аптечке; любые пищевые продукты с содержанием крахмала: картофельный крахмал, мука, хлеб, пирожные, чипсы, томатный сок, макароны, отвар риса или другой крупы, вареная колбаса (или сосиски), сметана и др.
Правила безопасности:
Для опытов используйте небольшие количества веществ;
1. Подготовьте раствор йода. Обычно аптечная йодная настойка содержит 5 % йода. Для выявления крахмала такой раствор использовать неудобно: он очень темный, и появление синей окраски при наличии крахмала можно не заметить. Раствор йода необходимо разбавить. В воде йод не растворяется, поэтому для его растворения нужно использовать этанол (в виде фармацевтических препаратов на его основе). В стакан или флакон влейте примерно две столовые ложки салицилового спирта. К этому спирту пипеткой добавьте одну (или больше) каплю йодной настойки, чтобы получить раствор светло-соломенного цвета. Этим раствором теперь можно пользоваться для определения крахмала.
2. Исследуйте имеющиеся у вас продукты питания на содержание крахмала. Для этого на небольшие кусочки пипеткой добавьте по несколько капель раствора йода. По изменению окраски сделайте вывод о наличии крахмала в исследуемых продуктах. Результаты опытов оформите в виде таблицы:
Ключевая идея
Полисахариды — это природные полимеры, мономерами которых являются остатки молекул моносахаридов. Самые распространенные из них — крахмал и целлюлоза — полимеры, образованные глюкозой.
Контрольные вопросы
455. Приведите химическую формулу крахмала и целлюлозы. Почему эти углеводы называют полимерами?
456. Чем отличается строение молекул крахмала и целлюлозы?
457. Охарактеризуйте физические свойства крахмала и целлюлозы.
458. Каким образом можно определить наличие крахмала в растворе или других смесях?
459. Опишите применение крахмала и целлюлозы. На каких их свойствах оно основано?
Задания для усвоения материала
460. Опишите, какие процессы происходят при таких превращениях: целлюлоза ^ углекислый газ ^ глюкоза ^ крахмал.
461. Сколько структурных звеньев C 6 H 10 O 5 содержится в молекуле целлюлозы, если ее относительная молекулярная масса равна 2,1 млн?
462. Вычислите объем целлюлозы количеством вещества 1 моль, если одна молекула целлюлозы содержит в среднем 10 000 остатков молекул глюкозы, а ее плотность — 1,52 г/см 3 .
463. Для приготовления киселя на 1 л жидкости обычно добавляют 2 столовые ложки крахмала. Вычислите массовую долю крахмала в таком киселе, если в одной столовой ложке содержится около 30 г картофельного крахмала.
464. Вычислите объем углекислого газа, который выделится при полном сгорании ваты массой 1 кг, если считать, что она полностью состоит из целлюлозы. Какой объем кислорода для этого понадобится (н. у.)?
465*. Представьте, что вы работаете химиком в текстильной компании и вам необходимо выполнить исследовательский проект, направленный на применение синтетических заменителей хлопка. Какую информацию вы должны собрать и какие вопросы рассмотреть для решения этой проблемы? Составьте план эксперимента для своего исследования.
466*. Как можно удалить пятно от йодной настойки на ткани, используя для этого срез сырого клубня картофеля?
467*. Как вы считаете, из какого картофеля можно получить больше крахмала: из только что выкопанного или из того, который всю зиму находился в овощехранилище?
ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 5
Определение органических соединений в пищевых продуктах
Оборудование: штатив с пробирками, шпатель.
Реактивы: образцы пищевых продуктов (ориентировочно): виноград, яблоки, свежее молоко, кефир, творог, виноградный,
апельсиновый и томатный соки; растворы йода, купрум(П) сульфата, щелочи, универсальный индикатор (или индикаторная бумага).
Правила безопасности:
Для проведения опытов используйте небольшие количества веществ;
Остерегайтесь попадания веществ на кожу, одежду, в глаза; при попадании вещество следует смыть большим количеством воды.
Опыт 1. Исследуйте на содержание крахмала кефир, творог и томатный сок. Для определения крахмала к исследуемому образцу следует добавить 1-2 капли раствора йода. Какой признак должен свидетельствовать о наличии крахмала? Опишите ваши наблюдения. Должен ли содержаться крахмал в исследованных продуктах?
Опыт 2. Используя универсальный индикатор, определите значение pH в имеющихся образцах продуктов (для исследования винограда из него следует выжать сок, а небольшой кусок яблока следует измельчить). Какая среда (кислотная, щелочная или нейтральная) в имеющихся образцах? Какая среда должна быть в этих образцах? Если среда кислотная, предположите, какие органические кислоты содержат эти продукты.
Опыт 3. Исследуйте на содержание глюкозы виноград, яблоки, виноградный и апельсиновый соки (для исследования винограда из него следует выжать сок, а кусочек яблока следует измельчить). Для определения содержания глюкозы сначала необходимо получить свежеосажденный осадок купрум(П) гидроксида взаимодействием купрум(П) сульфата со щелочью (как вы это делали в Лабораторном опыте № 12, с. 209). Затем к осадку добавлять исследуемый сок до исчезновения осадка. Опишите свои наблюдения. Во всех ли образцах должна содержаться глюкоза? В каком образце вы обнаружили наличие глюкозы?
Результаты опытов оформите в виде таблицы:
Вывод. Сделайте обобщающий вывод. Для этого используйте ответы на вопросы:
1. Какие реакции называют качественными? На каких признаках основано определение наличия тех или иных веществ в растворе?
2. При помощи каких качественных реакций можно обнаружить глицерол, глюкозу, крахмал?
3. Что общего в строении молекул глицерола и глюкозы?
4. Какие выводы о качестве пищевых продуктов можно сделать, основываясь на результатах опытов?
Это материал учебника
Полисахариды: крахмал, целлюлоза
Полисахариды являются высокомолекулярными соединениями, содержащими сотни и тысячи остатков моносахаридов. Общим для строения полисахаридов является то, что остатки мо-носахаридов связываются за счет полуацетального гидроксила одной молекулы и спиртового гидроксила другой и т.д. Каждый остаток моносахарида связан с соседними остатками гликозидными связями.Полигликозиды могут содержать разветвленные и неразветвленные цепи. Остатки моносахаридов, входящие в состав молекулы, могут быть одинаковыми или разными. Наибольшее значение из высших полисахаридов имеют крахмал, гликоген (животный крахмал), клетчатка (или целлюлоза). Все эти три полисахарида состоят из молекул глюкозы, по-разному соединенных друг с другом. Состав всех трех соединений можно выразить общей формулой: (С6Н10О5)n
Крахмал
Крахмал относится к полисахаридам. Молекулярная масса этого вещества точно не установлена, но известно, что очень велика (порядка 100000) и для разных образцов может быть различна. Поэтому формулу крахмала, как и других полисахаридов, изображают в виде (С6Н10О5)n. Для каждого полисахарида n имеет различные значения.
Физические свойства
Крахмал представляет собой безвкусный порошок, нерастворимый в холодной воде. В горячей воде набухает, образуя клейстер. Крахмал широко распространен в природе. Он является для различных растений запасным питательным материалом и содержится в них в виде крахмальных зерен. Наиболее богато крахмалом зерно злаков: риса (до 86%), пшеницы (до 75%), кукурузы (до 72%), а также клубни картофеля (до 24%). В клубнях картофеля крахмальные зерна плавают в клеточном соке, а в злаках они плотно склеены белковым веществом клейковиной. Крахмал является одним из продуктов фотосинтеза.
Получение
Из растений извлекают крахмал, разрушая клетки и отмывая его водой. В промышленном масштабе его получают главным образом из клубней картофеля (в виде картофельной муки), а также из кукурузы.
Химические свойства
1) При действии ферментов или при нагревании с кислотами (ионы водорода служат катализатором) крахмал, как и все сложные углеводы, подвергается гидролизу. При этом сначала образуется растворимый крахмал, затем менее сложные вещества -- декстрины. Конечным продуктом гидролиза является глюкоза. Можно выразить суммарное уравнение реакции следующим образом:
Происходит постепенное расщепление макромолекул. Гидролиз крахмала -- его важное химическое свойство. 2) Крахмал не дает реакции «серебряного зеркала», но ее дают продукты его гидролиза. Макромолекулы крахмала состоят из -глюкозы. Процесс образования крахмала можномногих молекул циклической выразить так (реакция поликонденсации):
3) Характерной реакцией является взаимодействие крахмала с растворами йода. Если к охлажденному крахмальному клейстеру добавить раствор йода, то появляется синее окрашивание. При нагревании клейстера оно исчезает, а при охлаждении появляется вновь. Этим свойством пользуются при определении крахмала в пищевых продуктах. Так, например, если каплю йода нанести на срез картофеля или ломтик белого хлеба, то появляется синее окрашивание.
Применение
Крахмал является основным углеводом пищи человека, он в больших количествах содержится в хлебе, крупах, картофеле, овощах. В значительных количествах крахмал перерабатывается на декстрины, патоку, глюкозу, которые используются в кондитерской промышленности. Крахмал используется как клеящее средство, применяется для отделки тканей, накрахмаливания белья. В медицине на основе крахмала готовят мази, присыпки и т.д.
Целлюлоза, или клетчатка
Целлюлоза -- еще более распространенный углевод, чем крахмал. Из него состоят в основном стенки растительных клеток. В древесине содержится до 60%, в вате и фильтровальной бумаге -- до 90% целлюлозы.
Физические свойства
Чистая целлюлоза -- белое твердое вещество, нерастворимое в воде и в обычных органических растворителях, хорошо растворимо в концентрированном аммиачном растворе гидроксида меди (II) (реактив Швейцера). Из этого раствора кислоты осаждают целлюлозу в виде волокон (гидратцеллюлоза). Клетчатка обладает довольно большой механической прочностью.
Состав и строение
Состав целлюлозы, так же как и крахмала, выражают формулой (С6Н10О5)n. Значение n в некоторых видах целлюлозы достигает 10-12 тыс., а молекулярная масса доходит до нескольких миллионов. Молекулы ее имеют линейное (неразветвленное) строение, вследствие чего целлюлоза легко образует волокна. Молекулы же крахмала имеют как линейную, так и разветвленную структуру. В этом основное отличие крахмала от целлюлозы. Имеются различия и в строении этих -глюкозы, авеществ: макромолекулы крахмала состоят из остатков молекул -глюкозы. Процесс образования фрагментамакромолекулы целлюлозы -- из остатков макромолекулы целлюлозы можно изобразить схемой:
Химические свойства. Применение целлюлозы
Небольшие различия в строении молекул обуславливают значительные различия в свойствах полимеров: крахмал -- продукт питания, целлюлоза для этой цели непригодна.1) Целлюлоза не дает реакции «серебряного зеркала» (нет альдегидной группы). Это позволяет рассматривать каждое звено С6Н10О5 как остаток глюкозы, содержащий три гидроксильные группы. Последние в формуле целлюлозы часто выделяют:
За счет гидроксильных групп целлюлоза может образовывать простые и сложные эфиры.Например, реакция образования сложного эфира с уксусной кислотой имеет вид:
[С6Н7O2(ОСОСН3)3]n+3nН2O[С6Н7O2(ОН)3]n+3nСН3СООН
При взаимодействии целлюлозы с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве водоотнимающего средства образуется сложный эфир -- тринитрат целлюлозы:
Это -- взрывчатое вещество, применяемое для изготовления порохов. Таким образом, при обычной температуре целлюлоза взаимодействует лишь с концентрированными кислотами.2) Подобно крахмалу, при нагревании с разбавленными кислотами целлюлоза подвергается гидролизу с образованием глюкозы:nСбН12O6(С6Н1006)n+nН2OГидролиз целлюлозы, иначе называемый осахариванием, -- очень важное свойство целлюлозы, он позволяет получить из древесных опилок и стружек целлюлозу, а сбраживанием последней -- этиловый спирт. Этиловый спирт, полученный из древесины, называется гидролизным.На гидролизных заводах из 1 т древесины получают до 200 л этилового спирта, что позволяет заменить 1,5 т картофеля или 0,7 т зерна. Сырая глюкоза, полученная из древесины, может служить кормом для скота. Это только отдельные примеры применения целлюлозы. Целлюлоза в виде хлопка, льна или пеньки идет на изготовление тканей -- хлопчатобумажных и льняных. Большие количества ее расходуются на производство бумаги. Дешевые сорта бумаги изготовляют из древесины хвойных пород, лучшие сорта -- из льняной и хлопчатобумажной макулатуры. Подвергая целлюлозу химической переработке, получают несколько видов искусственного шелка, пластмассы, кинопленку, бездымный порох, лаки.
